La haute saison s'étend de juin à septembre, avec des températures entre 25 et 30°C et un soleil omniprésent. Juillet et août concentrent la foule maximale : hôtels pleins, prix doublés et files d'attente à Oia chaque soir. Si tu cherches l'animation, c'est le moment, mais réserve 4 à 6 mois à l'avance.
Les intersaisons (avril-mai et septembre-octobre) offrent le meilleur compromis. Températures autour de 22-25°C, mer encore baignable en octobre, tarifs divisés par deux et villages plus respirables. Mai voit fleurir les vignes, octobre colore les couchers de soleil d'une lumière plus douce. Pour une ambiance cycladique similaire mais moins saturée, la Crète à la même période propose des plages plus sauvages.
Évite novembre à mars : la moitié des restaurants et hôtels ferment, le vent souffle fort et les liaisons en ferry se réduisent. Seuls Fira et Oia gardent un semblant d'activité.